אוסישקין (משמאל) במשלחת ציונית לארצות הברית ב-1921, עם חיים ויצמן ואלברט איינשטיין
ישראל רוזנסון כתב במוסף "שבת" - לתורה, הגות ספרות ואמנות של מקור ראשון על בסוכה עם מנחם מנדל (אוסישקין) - רחביה אינה גאולה, אבל גם בה יש סוכות וגם היא ירושלים; ומי שרומם את השכונה ואת העיר לכלל בירה היה במידה רבה מנחם אושיסקין, שנפטר בפרוס חג הסוכות, לפי שבעים שנה
בין השאר נכתב בכתבה:
יחסו למסורת[]
במקום להיכנס לאגדות אוסישקין, שחלקן לא בא ממקום של אהבת ישראל, אני מעדיף להציג שני סיפורים הקשורים לאוסישקין בביתו. הם פשוטים, אך לא תמימים; הם ערים בדרכם שלהם למורכבות של האיש ולקושי להבנותו במסגרת פסיכולוגית-היסטורית פשוטה; שניהם קשורים לדמויות מפתח בהוויה הציונית-דתית, ובאיזה אופן מוזר הם מאמצים גם את אוסישקין – מן הסתם היה מתנגד להגדרה הזו – לחיקה.
כשהשיא מנחם אוסישקין את בנו הזמין את הרב [=הרב קוק] ל'קידוש' בביתו ביום השבת הסמוך לנישואין. היו שאמרו שאולי אין ראוי לו להרב לילך. אמר הרב: 'מדוע לא אלך? ביתו של אוסישקין הוא בית יהודי כשר, שומרים בו את השבת, מדליקים נרות לכבוד שבת וכו'; אלא מאי? הוא מאסף מעות כדי לפדות אדמות ארץ ישראל מיד הנוכרים ולהעבירן לידי ישראל? זו מעלה בעיני…' והרב קם והלך לקידוש בבית אוסישקין (מפי הרב רפאל הכהן קוק; חיים ליפשיץ, שבחי הראי"ה, תש"ע, עמ' 221).
'מדוע לא אלך?' שואל הרב קוק והולך; ומסתבר שהיו בסביבתו שידעו כמובן על דבר 'המעות', אך לא סמכו על הכשרות.
הסיפור 'בזכות מי עלה מורנו ארצה?' (הרב אלישיב הכהן) עוסק אף הוא בבית ובמעות:
[...] פניתי לרב [=הרב נריה] ושאלתי אם הוא יודע מה הקשר בינו לבין אוסישקין. הרב שאל: מה? ועניתי שסבי רבי שמואל הכהן וינגרטן סיפר לי שבתקופה בה היה צריך התערבות עבור בקשת סרטיפיקט, וזה לא היה ניתן ללא תשלום מראש לממשלה הרוסית, כולל עבור כרטיס הנסיעה באונייה, התארגנו במזרחי להעלאת בחורי ישיבה שאין בידם היכולת לכך. על המלאכה מינו את הרב צבי יהודה הכהן קוק זצ"ל ואת ישעיהו ברנשטין ז"ל. הם היו מטילים על אדם מסוים שיאסוף כסף עבור עולה אחד.
והנה ערב פורים, קיבל סבי על עצמו לאסוף עבור עולה (בחור ישיבה). מבית לבית עבר, וגם על דלתו של מנחם אוסישקין דפק. על אף שנשמעו מהבית קולות הדלת לא נפתחה. סבי השאיר פתק בתיבת הדואר, שאפילו אצל עניים מצא יד פתוחה לתת. כשאוסישקין פתח את התיבה הזעיק את סבי ושאל לרצונו. וכששמע, ביקש להשלים את כל הסכום החסר. זה היה רוב הכסף שנאסף. בכסף זה העלו את הבחור משה צבי מנקין שלימים נהיה לרב נריה. הרב הודה לי מאוד על הסיפור (מאורות נריה – אדר ופורים, [עורך: יקהת רוזן] קריית מלאכי תשנ"ז, עמ' 134).
יש בסיפור הזה התפתחות – בעיה ופתרונה; כנקודת מוצא ניתן לכאורה לגנות את אוסישקין, אך בסופו של דבר הוא מוכיח כי הביקורת עליו איננה מוצדקת; גם אם גינוניו החיצוניים עוררו ביקורת, לבו היה פתוח לכל משימה ציונית, גדולה כקטנה. ומי יודע, אולי גם את הביקורת העוקצנית על גינוני ההנצחה שלו ניתן להשמיע – להשמיע ולהפריך
על ירושלים כתב[]
"בדרכו שלו, הטביע אוסישקין את חותמו בירושלים; דרך זו כוללת גם דברים כדורבנות שהשמיע בעניינה של העיר:
אין עם ואין ארץ בלי בירה, ועליי להודות כי ההסתדרות הציונית חטאה לירושלים כל ימיה. היא זנחה את הבירה. כמעט כל מה שיש לראות בעיר הזאת הוא פרי היהדות שקדמה לעבוד בארץ ישראל. אמנם אמת הדבר כי היש הזה דל הוא, עני ואביון וגם מקולקל, אך גם העבודה הזאת נעשתה במסירות נפש, ובדמעות ובאנחות. ואולם, מה עשינו אנו? כמעט ומסרנו את בירתנו לזקנינו להיאנח בה, לספוד לה ולבכותה. [...] כל חלומותיה של האומה על ביאת המשיח, ירושלים עיקר בהם (מנחם אוסישקין – ספר היובל [עורך: ר' בנימין] ירושלים תרצ"ד, עמ' טו-יז).
